Maslak Sheraton Otel'de gerçekleştirilen kura çekimine Futbol Federasyonu Genel Sekreter Vekili Gıyasettin Şenman, profesyonel maç planlama ve organizasyon müdürü Ufuk Şepik ile kulüp temsilcileri katıldı. Kura çekiminden önce kulüp temsilcilerine, değişen Türkiye Kupası statüsü hakkında kısa bilgi veren Gıyasettin Şenman, yapılan yeni ihale ile kupanın yayın ve isim hakkının TRT'ye verildiğini hatırlatarak, bu sayede kulüplerin gelirlerinin önemli ölçüde artacağını söyledi. Türkiye Kupası 1. kademe maçlarında 2008-2009 sezonunda TFF 2. Lig yükselme grubunda oynayan 10 takım, TFF 2. Lig klasman gruplarını ilk 2 sırada tamamlayan toplam 10 takım, TFF 3. Lig yükselme grubundaki 10 takım ve TFF 3. Lig klasman gruplarını lider tamamlayan 5 takımdan oluşan toplam 35 takım, bölgeler gruplar halinde tek maç eleminasyon sistemine göre maç yapacak. 1. kademe maçlarında tur atlayan 17 takım ile kura çekiminde bay çeken Tarsus İdmanyurdu, 2. kademeye yükselecek. Karşılaşmalar, ilk sırada yer alan takımların sahalarında 2 Eylül Çarşamba günü oynanacak. Türkiye Kupası 1. kademe maçlarında eşleşmeler şöyle oluştu: 1. Grup: Lüleburgazspor-İnegölspor Beykoz 1908-Tepecik Belediyespor Eyüpspor-Gebzespor Yalovaspor-Körfez Belediyespor 2. Grup: Denizli Belediyespor-İzmirspor TKİ Tavşanlı Linyitspor-Dardanelspor Balıkesirspor-Turgutluspor Bucaspor-Göztepe 3. Grup: Ankara Demirspor-Konya Şekerspor Kırşehirspor-Pursaklarspor 4. Grup: Çorumspor-Trabzon Karadenizspor Tokatspor-Çankırı Belediyespor Kastamonuspor-Bafra Belediyespor 5. Grup: Belediye Vanspor-Kahramanmaraşspor Hatayspor-Mersin İdmanyurdu Batman Belediyespor-Şanlıurfaspor Diyarbakır Büyükşehir Belediyesi DİSKİ Spor-Adıyamanspor Tarsus İdmanyurdu (Bay)